Gerolamo Cardano var en italiensk lege og matematiker. Han søkte jobb ved universitetet i Milano i 1526, men han ble avvist på grunn av sin særegne personlige væremåte. Cardano var en lidenskapelig gambler, og skaffet mye av sine inntekter gjennom gevinster i sjakk- og terningspill. Siden det var så viktig for Cardano å tjene penger på gamblingen ble han veldig opptatt av å beregne sannsynligheter for forskjellige hendelser i terningspill.

Etter hvert ønsket han å dele sin kunnskap med andre, og i 1560-årene skrev han den berømte boka 'Liber de Ludo Aleae', på norsk kalt 'Boka om lykkespill'. I boka rådet Cardano leserne til å være opptatt av moral og rettferdighet i spill. Likevel har han tatt med et par tips om hvordan man kan jukse i kortspill! Selv om boka først og fremst var ment som en håndbok for gamblere så var det den første boka som ga en matematisk fremstilling av begreper i sannsynlighetsregning, og 'Liber de Ludo Aleae' regnes som et av de største fremskrittene i sannsynlighetsregningens historie.

På 1600-tallet økte interessen for sannsynlighetsregning blant matematikerne. Franskmennene Pierre de Fermat (1601-1665) og Blaise Pascal (1623-1662) la grunnlaget for den moderne sannsynlighetsregningen på 1650-tallet, og nederlenderen Christiaan Huygens (1629-1695) skrev i 1657 den første læreboka i sannsynlighetsregning.

Etter hvert ble sannsynlighetsregningen mer teoretisk og ikke nødvendigvis knyttet direkte til gambling. Likevel har spill og gambling alltid vært, og vil alltid være, en viktig del av sannsynlighetsregningen.